吸电子基团(Electron-withdrawing groups, EWGs)在有机化学中是指那些能够通过诱导效应或共轭效应吸引电子的基团。它们通常会增加分子中某些部分的电子负性。以下是常见的吸电子基团按其吸电子能力从强到弱的顺序:
1. 氰基(-CN):最强的吸电子基团之一,几乎完全通过诱导效应吸电子。
2. 羰基(-C=O):通过诱导效应吸电子,共轭效应也很强。
3. 硝基(-NO2):通过诱导效应吸电子,共轭效应也较强。
4. 羧基(-COOH):通过诱导效应吸电子,共轭效应也很强。
5. 磺酸基(-SO3H):通过诱导效应吸电子,共轭效应也很强。
6. 卤素(如-Cl, -Br, -I):通过诱导效应吸电子,共轭效应较弱。
7. 硝基(-NO):通过诱导效应吸电子,共轭效应较弱。
8. 氰基(-CN):通过共轭效应吸电子。
9. 羰基(-C=O):通过共轭效应吸电子。
10. 酯基(-COOR):通过共轭效应吸电子。
11. 腈基(-CN):通过共轭效应吸电子。
12. 酮基(-C=O):通过共轭效应吸电子。
13. 烯基(-C=C-):通过共轭效应吸电子。
14. 烷基(-R):通常视为电子供体,但某些情况下也可能表现出轻微的吸电子性。
请注意,这个顺序是基于一般情况下的吸电子能力,但在特定的分子结构中,吸电子基团的实际效应可能会因为共轭效应、立体效应和其他因素而有所不同。